Каждая старшеклассница мечтает вступить в школьную команду чарлидеров. Сегодня в нее будет проводиться отбор и вы в игре Highschool Cheerleader Dressup поможете девушке по имени Анна попасть в команду. Первым делом вы должны будете нанести на лицо девушки макияж и затем сделать прическу. После этого вы подберете для нее наряд из предложенных на выбор вариантов одежды. Затем под наряд вы сможете выбрать обувь, украшения и различного рода аксессуары.